Es la festividad más reconocida por la población. A partir de su larga tradición por el propio culto a la Asunción de Guanabacoa. Data desde el 1554 con la misma fundación del pueblo, cuando se designó al Fray Alonso de Ulloa para adoctrinar a los indios. El 21 agosto de 1737 se otorgó a Guanabacoa el derecho a utilizar el Perdón Real, que representaba la persona del Rey, precisamente para solemnizar la fiesta de La Tutelar.
El 14 de agosto de 1743 se otorgó a Guanabacoa el título de Villa con el nombre de “La Asunción”, con lo cual quedó vinculado al de Guanabacoa de manera oficial. Desde el último tercio del siglo XVIII, existe un acta del Papa dirigido a las autoridades de la villa con la autorización de celebrar jubileo general por el día de la Tutelar, teniendo en cuenta la fuerte tradición en este poblado.
En el marco de las festividades se hacían 3 procesiones: el día 15 data de tiempo inmemorial; la Octava, que data al parecer de 1789 y el 14 de agosto que data del 1866. El día central es el 15 (Día de la Virgen de Nuestra Señora de la Asunción), se realizaba la procesión por las calles del pueblo y para ello se invertían grandes sumas de dinero en cera para la iluminación, fuegos artificiales, trono, flores, hacheros, alfombras y ornamentos para engalanar la iglesia, la música, etc. A la festividad religiosa se le sumaban otras actividades populares. Incluso, se desarrollaban actividades profanas asociadas a la fiesta religiosa, entre otras atracciones.
Estos festejos han perdurado en el tiempo, aunque con transformaciones de épocas y hasta el año 1958 estuvieron vinculadas a la festividad de la virgen. Después del triunfo de la Revolución, a partir de 1980, se rescata como festejo de la localidad. Se tomó como fecha el 14 de agosto, día que Guanabacoa celebra el otorgamiento del título de Villa de la Asunción, concedido por el Rey Felipe V en el año 1743.
ELEMENTOS CON VALORES TANGIBLES:
La imagen de La Virgen de La Asunción, la Iglesia parroquial que data del 1721. El altar mayor, de arte barroco y la Bandera de La Tutelar que se coloca en la torre cada 31 de julio para dar comienzo a la festividad
ELEMENTOS CON VALORES INTANGIBLES:
Ritos religiosos, la procesión que se mantiene (rescatada después del triunfo revolucionario a partir del año 2001) y las ferias comerciales de venta de productos alimenticios, actividades culturales variadas.
